Die Star Clipper wird in der Wintersaison 10/11 nicht wie vorgesehen in Südostasien unterwegs sein, sondern in der Karibik ihre Segel hissen. Grund für die Verlegung sei die zunehmende Piraterie im Golf von Aden und vor der Küste Somalias, der das Schiff bei der Überführungskreuzfahrt zwischen Asien und dem Mittelmeer ausgesetzt wäre. Von Ihrem neuen Heimathafen Philipsburg auf St. Maarten aus wird die Star Flyer ab dem 20. November auf zwei wöchentlichen wechselnden Kreuzfahrten unterwegs sein. Auf der siebentägigen Kreuzfahrt, Route "Treasure Islands" werden Häfen angelaufen wie: Anguilla, Vigin Gorda, Tortola, Jost van Dyke, St. Kitts und St. Barts.

Die Route " Lewards Islands" führt nach Nevis oder Saba, Dominica, die Iles des Saintes, Guadeloupe, Antigua und St. Barth.

Eine 14tägige Kreuzfahrt geht von Barbados unter anderem über Grenada, Venezuela, Bonaire, Aruba und Kolumbien durch den Panamakanal nach Balboa.

In umgekehrter Richtung steuert die Star Clipper St. Maarten an.